Первым Oldsmobile Cutlass было экспериментальное спортивное купе, разработанное в 1954 году. Оно имело двигатель V8 и колесную базу 2794 мм. Купе относилось к классу компактных, по американским меркам, автомобилей и не получило дальнейшего развития.
General Motors продолжил разработку своих «компактных» автомобилей в 1956 году, начав с Chevrolet Corvair. В следующем году начались работы по созданию более крупных автомобилей, так называемых «старших компактов», в подразделениях Buick, Oldsmobile и Pontiac. Все они использовали единую платформу и легкий алюминиевый двигатель. Летом 1957 года дизайнер Rybicki начал работу над новой моделью Oldsmobile, которая появилась в продаже в 1960 году как модель Cutlass 1961 года.
В 1961 году на Oldsmobile был налажен серийный выпуск переднеприводного легкового 4-дверного седана Cutlass. За годы производства это наименование носили модели шести поколений, причем различных по классу, особенно в 80-е годы, что вносило некоторую путаницу в их позиционировании на рынке. Однако данное обстоятельство не помешало моделям Cutlass завоевать популярность у потребителей.
С 1961 по 1963 год кроме седана Cutlass выпускались также версии в кузовах 2-дверное купе, 2-дверный хардтоп, 4-дверный универсал. Машины базировались на платформе А. Длина автомобиля была 4882 мм, а колесная база – 2845 мм; в те годы это был самый маленький Oldsmobile. 3,5-литровый алюминиевый мотор V8 (первоначально 155 л.с., позднее — 185 л.с.) агрегатировался с 3- (на первых партиях машин) и 4-скоростной механической коробкой передач. Максимальная скорость была 160 км/ч, а разгон до 96 км/ч занимал 14,5 секунд. В 1962 году Cutlass стали оснащать турбированным 215-сильным мотором с крутящим моментом 408,1 Нм. До 96 км/ч (60 миль/ч) автомобиль ускорялся за 9,2 с. А «максималка» возросла до 176 км/ч. Появилась также 4-ступенчатая автоматическая коробка передач.
С 1964 по 1967 год в производстве Cutlass второго поколения были машины с кузовами предыдущей генерации плюс 2-дверный кабриолет. Длина автомобиля выросла до 5189 мм, а колесная база – до 2921 мм. Снаряженная масса стала 1560 кг. Линейка моторов V8 включала в себя 3,7 л (225 л.с.), 4,1 л (250 л.с.), 5,4 л (310 л.с.) и 6,6 л (345 л.с.). Они работали в паре с новой 2-скоростной коробкой передач с вариатором.
Третье поколение Cutlass выпускалось с 1968 по 1972 год. Новинкой в производственной программе стал 4-дверный кузов hardtop. Длина машин была 5123 мм, колесная база – 2845 мм у купе и 2946 мм – у седана. На них устанавливались двигатели 4,1 л, 5,7 л, 6,6 л и 7,5 л.
Cutlass четвертого поколения включали в себя 4-дверный седан, 5-дверный универсал и 2-дверное купе. Автомобили оснащались моторами: V6 3.8 л от Buick, 4,1 л от Chevrolet, а также V8 Rocket объемом 4,3 л, 5,7 л, 6,6 л и 7,5 л, которые могли работать в паре с 3-, 4- или 5-ступенчатой механической коробкой передач либо с 3-скоростной АКПП.
Пятая генерация Cutlass выпускалась с 1978 по 1988 год. Его производство в Sainte-Therese (Квебек, Канада) включало машины в кузовах 4-дверный седан, 5-дверный универсал и 2-дверное купе. Основой машин были платформы А (1978-1981) и G (1982-1988 годы). Колесная база составляла 2743 мм. На автомобили устанавливали двигатели V6 Buick 3,8 л, V8 Pontiac 4,9 л, V8 Chevrolet 5 л, а также 4,3-литровые V8 бензиновые и дизельные моторы собственной разработки. Аналогичными моделями были Buick Century, Chevrolet El Camino, Chevrolet Malibu, Chevrolet Monte Carlo, Oldsmobile Cutlass Cruiser, Pontiac Grand Am, Pontiac Grand Prix и Pontiac LeMans.
Кроме того, с 1982 по 1990 год выпускался среднеразмерный седан Cutlass Ciera, с 1985 по 1991 год – компакт Cutlass Calais, с 1988 по 1997 год – среднеразмерные седан и купе Cutlass Supreme, с 1991 по 1995 год – среднеразмерный седан Cutlass Ciera II.
4-дверный 5-местный седан Supreme имел габариты 4921/1804/1391 мм при колесной базе 2730 мм и колее 1512/1472 мм. Клиренс составлял 140 мм, объем багажника 439 л, а снаряженная масса — 1585 кг.
Верхнеклапанный с двумя распределительными валами и распределенным впрыском топлива двигатель V6 24V объемом 3,352 л обладал максимальной мощностью 213 л.с./5200 об и крутящим моментом 291 Нм/4000 об. Располагался спереди поперечно. Потребление бензина АИ-92 в городском цикле по данным производителя составляло 10,5 л на 100 км. Двигатель агрегатировался с 4-ступенчатой автоматической коробкой передач. Передняя подвеска представляла собой поперечный рычаг, подпружиненные стойки и поперечный стабилизатор; задняя – систему рычагов и тяг, рессоры и поперечный стабилизатор. Тормоза были все дисковые, передние – вентилируемые.
Последнее, шестое, поколение Oldsmobile Cutlass выпускалось на заводе в Оклахоме с 1997 по 1999 год. Его предшественником являлся Oldsmobile Cutlass Ciera, похожей моделью был Chevrolet Malibu.
Автомобиль имел 4-дверный 6-местный кузов седан и был переднеприводным. В своей основе он имел N-платформу. Наружные габариты составляли 4836/1763/1433 мм при колесной базе 2718 мм и колее 1492/1447 мм. Объем багажника — 449 л. На Cutlass последней генерации устанавливали верхнеклапанный с нижним расположением распределительного вала и распределенным впрыском топлива двигатель V6 12V объемом 3,1 л мощностью 160 л.с./5200 об и с максимальным крутящим моментом 251 Нм/4000 об. Заявлявшийся производителем расход бензина АИ-92 в городском цикле составлял 10,5 л на 100 км.
Передняя подвеска состояла из поперечного рычага, подпружиненных стоек и поперечного стабилизатора, задняя включала неразрезную балку моста, пружины и поперечный стабилизатор. Передние тормоза устанавливались дисковые вентилируемые, задние – барабанные.
К 2000 году выпуск Cutlass был полностью прекращен. Преемником модели стал Oldsmobile Alero.
