Першим Oldsmobile Cutlass було експериментальне спортивне купе, розроблене 1954 року. Воно мало двигун V8 та колісну базу 2794 мм. Купе належало до класу компактних, за американськими мірками, автомобілів і не набуло подальшого розвитку.
General Motors продовжив розробку своїх “компактних” автомобілів у 1956 році, почавши з Chevrolet Corvair. Наступного року розпочалися роботи зі створення більших автомобілів, так званих «старших компактів», у підрозділах Buick, Oldsmobile та Pontiac. Всі вони використовували єдину платформу та легкий алюмінієвий двигун. Влітку 1957 року дизайнер Rybicki розпочав роботу над новою моделлю Oldsmobile, яка з’явилася у продажу у 1960 році як модель Cutlass 1961 року.
У 1961 році на Oldsmobile було налагоджено серійний випуск передньопривідного легкового 4-дверного седана Cutlass. За роки виробництва це найменування носили моделі шести поколінь, причому різних за класом, особливо у 80-ті роки, що вносило певну плутанину у тому позиціонуванні над ринком. Однак ця обставина не завадила моделям Cutlass завоювати популярність у споживачів.
З 1961 по 1963 рік окрім седана Cutlass випускалися також версії в кузовах 2-дверне купе, 2-дверний хардтоп, 4-дверний універсал. Машини базувалися на платформі А. Довжина автомобіля була 4882 мм, а колісна база – 2845 мм; У ті роки це був найменший Oldsmobile. 3,5-літровий алюмінієвий мотор V8 (спочатку 155 л.с., пізніше – 185 л.с.) агрегатувався з 3-(на перших партіях машин) і 4-швидкісною механічною коробкою передач. Максимальна швидкість була 160 км/год, а розгін до 96 км/год займав 14,5 секунди. У 1962 році Cutlass стали оснащувати турбованим 215-сильним мотором з крутним моментом 408,1 Нм. До 96 км/год (60 миль/год) автомобіль прискорювався за 9,2 с. А “максималка” зросла до 176 км/год. З’явилася 4-ступінчаста автоматична коробка передач.
З 1964 до 1967 року у виробництві Cutlass другого покоління були машини з кузовами попередньої генерації плюс 2-дверний кабріолет. Довжина автомобіля зросла до 5189 мм, а колісна база – до 2921 мм. Споряджена вага стала 1560 кг. Лінійка моторів V8 включала 3,7 л (225 л.с.), 4,1 л (250 л.с.), 5,4 л (310 л.с.) і 6,6 л (345 л.с.). с.). Вони працювали у парі з новою 2-швидкісною коробкою передач з варіатором.
Третє покоління Cutlass випускалося з 1968 до 1972 року. Новинкою у виробничій програмі став 4-дверний кузов hardtop. Довжина машин була 5123 мм, колісна база – 2845 мм у купе та 2946 мм – у седана. На них встановлювалися двигуни 4,1 л, 5,7 л, 6,6 л та 7,5 л.
Cutlass четвертого покоління включали 4-дверний седан, 5-дверний універсал і 2-дверне купе. Автомобілі оснащувалися двигунами: V6 3.8 л від Buick, 4,1 л від Chevrolet, а також V8 Rocket об’ємом 4,3 л, 5,7 л, 6,6 л і 7,5 л, які могли працювати в парі з 3- , 4- або 5-ступінчастою механічною коробкою або з 3-швидкісною АКПП.
П’ята генерація Cutlass випускалася з 1978 до 1988 року. Його виробництво в Sainte-Therese (Квебек, Канада) включало машини в кузовах 4-дверний седан, 5-дверний універсал та 2-дверне купе. Основою машин були платформи А (1978-1981) та G (1982-1988 роки). Колісна база складала 2743 мм. На автомобілі встановлювали двигуни V6 Buick 3,8 л, V8 Pontiac 4,9 л, V8 Chevrolet 5 л, а також 4,3-літрові V8 бензинові та дизельні двигуни власної розробки. Аналогічними моделями були Buick Century, Chevrolet El Camino, Chevrolet Malibu, Chevrolet Monte Carlo, Oldsmobile Cutlass Cruiser, Pontiac Grand Am, Pontiac Grand Prix та Pontiac LeMans.
Крім того, з 1982 по 1990 рік випускався середньорозмірний седан Cutlass Ciera, з 1985 по 1991 рік – компакт Cutlass Calais, з 1988 по 1997 рік – середньорозмірний седан і купе Cutlass Supreme, з 1991 по 1991 рік.
4-дверний 5-місний седан Supreme мав габарити 4921/1804/1391 мм при колісній базі 2730 мм та колії 1512/1472 мм. Кліренс складав 140 мм, об’єм багажника 439 л, а споряджена маса – 1585 кг.
Верхньоклапанний з двома розподільними валами і розподіленим упорскуванням палива двигун V6 24V об’ємом 3,352 л мав максимальну потужність 213 к.с./5200 об і крутний момент 291 Нм/4000 об. Розташовувався попереду поперечно. Споживання бензину АІ-92 у міському циклі за даними виробника становило 10,5 л на 100 км. Двигун агрегатувався із 4-ступінчастою автоматичною коробкою передач. Передня підвіска являла собою поперечний важіль, пружні стійки та поперечний стабілізатор; задня – система важелів та тяг, ресори та поперечний стабілізатор. Гальма були всі дискові, передні вентильовані.
Останнє, шосте покоління Oldsmobile Cutlass випускалося на заводі в Оклахомі з 1997 по 1999 рік. Його попередником був Oldsmobile Cutlass Ciera, схожою моделлю був Chevrolet Malibu.
